הועלתה דילמה בפני החכמים: במקרה של מי שמפריש תרומה משלו על התוצרת של אחר, האם הוא זקוק לידיעתו ולהסכמתו של בעל התוצרת או לא? האם נאמר: מאחר שיש בכך תועלת עבורו שתוצרתו תתעשר, אין הדבר דורש את ידיעתו, שכן אדם רשאי לפעול לטובת חברו שלא בפניו? או שמא זו מצוותו, ועדיף שהוא עצמו יקיים את המצווה, ולכן אין זו תועלת עבורו שתוצרתו תתעשר על ידי אחר.

בוא ושמע הוכחה מן המשנה: מי שהנאה ממנו אסורה בנדר, מפריש את התרומה שלו ואת מעשרותיו, ובלבד שיהיה זה לדעתו ובהסכמתו. הגמרא מנתחת קביעה זו: במה אנו עוסקים? אם נאמר שהוא מפריש תרומה מתבואתו של בעל הערימה עבור התבואה של אותו בעל הערימה, השאלה היא: ולדעת ובהסכמה של מי רשאי הוא לעשות כן? אם נאמר שזה לדעתו של המפריש את התבואה, מי מינה אותו שליח לעשות כן? אין אדם יכול לעשר את תבואתו של אחר אלא אם כן מונה לשליח.

אלא, צריך לומר שהוא מפריש מעשר בידיעת בעל הכרי. אולם אם כן, כשהוא מעשר את התבואה האם אין הוא מהנה את הבעלים, שהרי הוא עושה את המעשה בקיום שליחותו של הבעלים? אלא, צריך לומר שהוא מפריש תרומה משלו על תבואתו של בעל הכרי. הגמרא שואלת: ובידיעת ובהסכמת מי הוא עושה כן? אם נאמר שזה בידיעת בעל הכרי, האם אין הוא מהנה את הבעלים? הרי הוא עושה את המעשה בקיום שליחותו של הבעלים. אלא, האין זה שהוא מעשר על יסוד ידיעתו שלו, והוא מפריש משלו על behalf of תבואתו של אחר? ואם תאמר שכדי לעשר מתבואתו על תבואת בעלים אחרים נדרשת ידיעת הבעלים והסכמתם, האם אין הוא מהנה את הבעלים? אלא, האין זה שניתן להסיק מכאן שכדי לעשר מתבואתו על תבואתו של אחר, אין צורך בידיעת ובהסכמת בעל הכרי?

הגמרא דוחה את המסקנה הזאת. למעשה, מדובר במקרה שבו הוא מפריש תרומהמן התבואה של בעל הערימה עבור התבואה של אותו בעל הערימה. אולם, הנסיבות כאן מקבילות לאלו שנידונו על ידי רבא בהקשר אחר, כפי שרבא אמר שיש מקרה שבו אדם אומר: כל מי שרוצה לבוא ולהפריש תרומה יבוא ויפריש תרומה. גם כאן, זהו מקרה שבו אדם אומר: כל מי שרוצה לבוא ולהפריש תרומה יבוא ויפריש תרומה. במקרה כזה, מותר לעשר את תבואתו של אחר בלי להתמנות כשלוחו.

רבי ירמיה העלה דילמה לפני רבי זירא: במקרה שבו אדם מפריש תרומה משלו עבור התבואה של אחר, מי זכאי לטובת ההנאה, כלומר, לזכות לתת את התרומה לכהן לפי בחירתו? האם נאמר: אלמלא התבואה של זה המפריש את התרומה, האם הערימה של אותו בעל התבואה הייתה מתוקנת, ולכן המפריש את התרומה זכאי לטובת ההנאה? או שמא נאמר: אלמלא הערימה של אותו בעל הערימה, התבואה של זה המפריש את התרומה לא הייתה תרומה, ולכן הבעלים זכאי לטובת ההנאה.

רבי זירא אמר לו שכפי שהפסוק קובע: "עשר תעשר את כל תבואת זרעך... ונתת" (דברים י״ד:כ״ב, כ״ו), מכאן שהסמכות לתת את התרומה לכהן לפי בחירתו היא זכותו של מי שערימת התבואה שייכת לו.

רבי ירמיה הקשה על רבי זירא מן המשנה: מי שנאסר בנדר ליהנות ממנו, מפריש את התרומה שלו ואת מעשרותיו, ובלבד שיהא זה בדעתו ובהסכמתו של בעל הפירות. ואם תאמר שזכות טובת ההנאה שייכת לבעל הכרי, כשהוא מפריש תרומה על פירותיו, האם אין הוא מהנה את הבעלים? אלא, הסק מן המשנה שזכות טובת ההנאה שייכת למפריש התרומה. חכמים אומרים: לא, באמת אפשר שזה אף מקרה שבו אדם מפריש תרומהמן פירותיו של בעל הכרי על פירותיו של בעל הכרי, והוא עושה זאת בדעת בעל הכרי, שאומר: כל הרוצה לבוא ולהפריש תרומה יבוא ויפריש תרומה.

בוא ושמע פתרון לדילמה של רבי ירמיה, כפי שאמר רבי אבהו שאמר רבי יוחנן: במקרה שבו אדם מקדיש בהמה כקרבן עבור אחר והיא נעשית בעלת מום, רק המקדיש את הבהמה מוסיף חומש לעלות פדיון הבהמה, ואילו המתכפר בקרבן זה אינו מוסיף. ומאחר שגוף הבהמה שייך למתכפר בקרבן, רק הוא עושה בהמת חולין, שהוחלפה בבהמה הקדושה, מקודשת כתמורה. וכן במקרה של מי שמפריש תרומה משלו עבור תבואה שאינה שלו, טובת ההנאה שלו היא.

§ למדנו במשנה שאדם מלמד את מי שאסור לו ליהנות ממנו בנדר מדרש, הלכות ואגדות, אבל אינו רשאי ללמדו תורה. הגמרא שואלת: מה הטעם שאינו רשאי ללמדו תורה? האם זה משום שהמלמד מועיל למי שאסור לו ליהנות ממנו בכך שהוא מלמדו תורה? והרי כשהוא מלמדו מדרש גם כן הוא מועיל לו. אמר שמואל: המשנה עוסקת במקום שנוטלים שכר על לימוד תורה ואין נוטלים שכר על לימוד מדרש. כאשר הוא מלמדו תורה, מי שאסור לו ליהנות - נהנה מכך שאינו משלם. הגמרא שואלת: מדוע נאמרה ההלכה ללא סייג? אין הבדל עקרוני נראה לעין בין תורה למדרש. מדוע התייחסה המשנה דווקא למקרה שבו נוטלים שכר על לימוד תורה?