הגמרא מעלה קושי: אבל רב חסדא ורבה בר רב הונא היו מתפללים בערב עם תפילין. הגמרא מסבירה: אותה דעה המיוצגת במעשה זה חולקת על פסיקתו של רב נחמן.

הגמרא שואלת: והאם רבה בר רב הונא אכן אמר זאת, שמצוות תפילין נוהגת בלילה? והרי רבה בר רב הונא אומר: אם מסופק אם הגיע לילה או אם לא הגיע לילה, אדם לא חולץ את תפיליו, שכן עדיין לא ודאי לילה, ולא מניח אותם לכתחילה. מכך עולה שאם ודאי לילה, אדם חולץ את תפיליו. הגמרא משיבה: פסיקתו של רבה בר רב הונא שם נאמרה לגבי ערב שבת, שכן אין מניחים תפילין בשבת, כאשר המצווה אינה נוהגת.

הגמרא מעלה קושי בנוגע לתשובה זו: מה סבור רבה בר רב הונא? אם הוא סבור שלילה הוא זמן שבו מקיימים את מצוות הנחת תפילין, אם כן שבת היא גם זמן שבו מקיימים את מצוות הנחת תפילין. ואם הוא סבור ששבת היא לא זמן שבו מקיימים את מצוות הנחת תפילין, אם כן לילה הוא גם לא זמן שבו מקיימים את מצוות הנחת תפילין. הטעם לאמירה זו הוא שמן המקור שממנו שבת ממועטת ממצוות תפילין, לילות ממועטים משם גם כן.

כפי שנלמד בברייתא לגבי סוף הקטע מן התורה הדן הן במצוות קרבן הפסח והן בתפילין: "ושמרת את החוקה הזאת למועדה מימים [miyamim] ימימה" (שמות יג:י). מכאן שמצוות אלו נוהגות בימים [yamim] אך לא בלילות. ועוד, האות מם, שמשמעה מן, במונח: "מימים [miyamim]", מלמדת: מצוות אלו נוהגות בחלק מן הימים, אך לא בכל הימים. דבר זה מוציא שבתות וימים טובים, שבהם אין מניחים תפילין. זהו דבריו של רבי יוסי הגלילי. רבי עקיבא אומר: פסוק זה, המזכיר חוקה, נאמר רק לגבי קרבן הפסח, ואינו מתייחס כלל לתפילין. ברור אפוא שרבי יוסי הגלילי, הסובר שבלילה אדם פטור מחובת הנחת תפילין, סובר שגם בשבת הוא פטור.

הגמרא משיבה: רבה בר רב הונא גוזר את הפטור מן החובה להניח תפילין בשבת ממקור אחר, המקור שממנו רבי עקיבא גוזר זאת, כפי שנלמד בברייתא שרבי עקיבא אומר: אפשר היה לחשוב שאדם צריך להניח תפילין בשבתות ובימים טובים. כדי לשלול זאת, הפסוק אומר: "והיה לך לאות על ידך ולזכרון בין עיניך, למען תהיה תורת ה' בפיך; כי ביד חזקה הוציאך ה' ממצרים" (שמות יג:ט). מכאן שהחובה להניח תפילין חלה כאשר עם ישראל זקוק לאות כדי לבטא את מעמדו כעמו של ה', כלומר, בימות החול. דבר זה בא למעט שבתות וימים טובים, שכן הם עצמם אותות למעמדו של עם ישראל כעמו של ה' ולזכר יציאת מצרים. לפיכך, אין צורך באות נוספת בימים אלה.

רבי אלעזר אומר: כל המניח תפילין לאחר שקיעת החמה מבטל מצוות עשה. ורבי יוחנן אומר: הוא עובר על איסור. הגמרא מציעה: נאמר שחכמים אלה חלוקים ביחס ל העיקרון שרבי אבין אומר שרבי אילעא אומר. שכן רבי אבין אומר שרבי אילעא אומר: כל מקום שנאמר בTorah אחד מן הלשונות: השמר, או: פן, או: אל, אין זה אלא לא תעשה, שכן אלו לשונות שלילה.

הגמרא מסבירה הצעה זו: כפי שחכם זה, רבי יוחנן, סבור שההלכה היא בהתאם לדעתו של רבי אבין, ולכן הפסוק: "ושמרת את החוקה הזאת למועדה מימים ימימה", שממנו נלמד מיעוט הלילות, הוא איסור, שכן הוא משתמש בלשון "ושמרת". ואילו חכם זה, רבי אלעזר, סבור שההלכה אינה בהתאם לדעתו של רבי אבין, ולכן הלשון: "ושמרת", היא מצוות עשה.

הגמרא משיבה: לא, הכול סבורים שההלכה היא בהתאם לדעה שרבי אבין אומר שרבי אילעא אומר, וכאן נחלקו בעניין זה: חכם אחד, רבי אלעזר, סבור שהמונח "ושמרת" הכתוב לגבי איסור דינו כאיסור, ואילו אותו מונח "ושמרת" הכתוב לגבי מצוות עשה דינו כמצוות עשה, שכן התורה מזהירה לנהוג זהירות מיוחדת בקיום מצווה. בהתאם לכך, הציווי לגבי מצוות העשה של תפילין הוא מצוות עשה. וחכם אחד, רבי יוחנן, סבור שהמונח "ושמרת" הכתוב לגבי מצוות עשה הוא גם איסור.

ורבי אלעזר אומר: ואף על פי שאסור להניח תפילין בלילה, אם עושה כן כדי לשמור עליהן מפני גניבה וכיוצא בזה, הרי זה מותר. ורבינא אמר: הייתי יושב לפני רב אשי והחשיך, והוא הניח תפילין. ואמרתי לו: האם מר צריך לשמור עליהן? ואמר לי: כן. אבל ראיתי שכוונתו בהנחתן הייתה לא מפני שהוא צריך לשמור עליהן; אלא רב אשי סבור: זו היא ההלכה, שהלילה זמן תפילין הוא, אבל הוראה לרבים אין מורים כן.

רבה בר רב הונא אומר: אדם חייב למשמש בתפילין שלו בקביעות במשך כל הזמן שהוא מניח אותן. דבר זה נלמד בקל וחומר מן הציץ של הכהן הגדול, כך: ומה אם לגבי הציץ, שאין בו אלא אזכרה אחת של שם ה׳, התורה אומרת: "והיה על מצחו תמיד" (שמות כח:לח), כלומר שעל הכהן הגדול להיות מודע תמיד לכך שהציץ מונח על ראשו ושלא יסיח דעתו ממנו, הרי שלגבי תפילין, שיש בהן אזכרות רבות של שם ה׳, על אחת כמה וכמה שחייב אדם להיות מודע להן תמיד.

§ החכמים לימדו לגבי הפסוק: “וְהָיָה לְאוֹת עַל יָדְכָה [yadkha]” (שמות יג:ט), שזה מתייחס לזרוע השמאל. האם אתה אומר שהכוונה לזרוע השמאל, או שמא רק לזרוע הימין? הפסוק קובע: “אַף יָדִי [yadi] יָסְדָה אֶרֶץ, וִימִינִי [vimini] טִפְּחָה שָׁמָיִם” (ישעיהו מח:יג). ופסוק אחר קובע: “יָדָהּ [yadah] לַיָּתֵד תִּשְׁלַחְנָה, וִימִינָהּ [viminah] לְהַלְמוּת עֲמֵלִים” (שופטים ה:כו), ופסוק אחר קובע: “לָמָּה תָשִׁיב יָדְךָ [yadkha], וִימִינֶךָ [viminekha]? מִקֶּרֶב חֵיקְךָ כַלֵּה” (תהילים עד:יא). בכל הפסוקים הללו נעשה שימוש במונח yad ביחס ליד שמאל, ובמונח yamin, פשוטו כמשמעו ימין, ללא המונח yad, כדי לציין את יד ימין.