וגם ההלכה היא בהתאם לדעתו בנוגע לתרומת המעשר מתוצרת שספק אם עושרה [דמאי]. תוצרת שנרכשה מאדם פשוט ובלתי מלומד [עם הארץ] נחשבת דמאי, ולפי דין דרבנן יש בה ספק אם המוכר הפריש ממנה מעשרות ותרומת מעשר. רבי נתן פוסק בהתאם לדעתו של רבי שמעון שזורי במקרה שבו, לאחר שאדם קנה דמאי והפריש תרומת מעשר, תרומה זו מתערבת בתוצרת שממנה הופרשה. אילו כל התוצרת הייתה נחשבת כתרומה ממש, הפתרון היחיד היה למכור את כל התוצרת לכהן במחיר נמוך, שכן רק הוא רשאי להשתמש בה. אולם רבי שמעון שזורי פוסק שבמקרה של דמאי, בעל התוצרת רשאי לשאול את מוכר הפירות אם הפריש כראוי את המעשרות. אם המוכר משיב שכן, בעל התוצרת רשאי לסמוך על כך, אף על פי שהמוכר הוא עם הארץ, שכן חכמים אינם מחילים את גזרתם במקרה שבו הדבר יגרום להפסד כספי ניכר.

משקבענו שרבי נתן הולך לפי עקרון ההערכה, הגמרא שואלת: וכי רב אינו הולך לפי עיקרון זה של הערכת הכוונה? והרי נאמר שרב ושמואל נחלקו במקרה מסוים בנוגע למתנה של אדם השוכב על ערש דווי, שבה גם נכתב שהמתנה ניתנה במעשה קניין. יש תקנת חכמים שאדם השוכב על ערש דווי יכול להעביר נכס בלי מעשה הקניין הנדרש בדרך כלל, אך במקרה זה מעשה כזה נעשה בכל זאת. בבית מדרשו של רב אמרו בשם רב: הוא הרכיבו על שני סוסים, כלומר, הוא נתן לו מתנה בשטר המחוזק בשתי דרכים שונות. ושמואל אמר: איני יודע מה להכריע בעניינו.

הגמרא מסבירה את שתי הדעות: בבית מדרשו של רב, אומרים בשם רב: הוא הרכיבו על שני סוסים, כלומר, הוא ביצע את ההקניה באופן שניצל שתי הלכות נפרדות כדי לחזק את תוקפה. מבחינה אחת, הרי היא דומה למתנת בריא, ומבחינה אחרת הרי היא דומה למתנת אדם השוכב על ערש דווי. שני ההיבטים הללו פועלים לחיזוק ההקניה.

מצד אחד, היא דומה למתנה של אדם בריא בכך שאם עמד מן המיטה והחלים, אינו יכול לחזור בו ממנה, שכן עשה מעשה קניין כראוי. מצד אחר, היא דומה למתנה של אדם השוכב על ערש דווי בכך שאם אמר: ההלוואה שלי, כלומר, כסף שחייבים לי, מועברת לפלוני כמתנה, הלוואתו אכן מועברת לפלוני. אף שעל פי הרגיל אין אפשרות להעביר בעלות על חוב בלי העברה פורמלית של שטר החוב, די באמירה בעל פה כדי לבצע את ההעברה, שכן זו מתנת שכיב מרע.

ושמואל אמר: איני יודע מה להכריע בעניין זה. שמא עשייתו מעשה קניין מלמדת כי גמר בדעתו להעביר זאת לו רק בשטר מכר. ומכיוון שכוונתו היא שהמכירה לא תחול עד שייתן גם שטר מכר, ההעברה אינה חלה, שכן שטר מכר אינו תקף לאחר המוות של הבעלים.