באשר להלכה שאדם השוכב על ערש דווי שכתב שטר המעניק את כל רכושו לאשתו מינה אותה כאפוטרופוסית, רבא מעלה דילמה: במקרה של אדם בריא, מהי ההלכה? האם יש לומר שדווקא במקרה של אדם השוכב על ערש דווי מניחים שהתכוון למנות את אשתו כאפוטרופוסית, שכן עדיף לו שקולה יישמע ושתהיה מכובדת לאחר מותו, אבל במקרה של אדם בריא, הוא עדיין עומד ויכול להבטיח שאשתו תהיה מכובדת, ולכן מסתבר שהתכוון באמת לתת לה את כל רכושו? או שמא יש לומר שגם במקרה של אדם בריא, עדיף שקולה של אשתו יישמע ויינתן לה כבוד כבר מעכשיו?

הגמרא מציעה: בוא ושמע פתרון לדילמה מן ברייתא: אם אדם כותב שטר שפירות נכסיו יהיו לאשתו במקרה שימות או יגרש אותה, היא גובה את תשלום כתובת נישואיה, שהוא כתב לה בזמן נישואיהם, מן הקרקע עצמה. הפירות שלה כתוצאה ממתנתו. וכן, אם כתב לה שטר המעניק לה מחצית, שליש, או רבע מנכסיו, היא גובה את תשלום כתובת נישואיה מן השאר של נכסיו, שאותו לא נתן לה כמתנה נפרדת.

הברייתא ממשיכה: אם אדם אחד כתב שטר המעניק את כל רכושו לאשתו, ולאחר מכן יצא נגדו שטר חוב על הלוואה שלקח בזמן שהיו נשואים אך לפני שנתן לה מתנה זו, רבי אליעזר אומר כי היא צריכה לקרוע את שטר המתנה שלה ולהישאר עם כתובתה, כדי שבעל החוב לא יוכל לגבות את הנכסים שקיבלה, שכן כתובתה קדמה לשטר החוב. וחכמים אומרים: היא חייבת לקרוע את כתובתה ולהישאר עם שטר המתנה, שכן בקבלתה את המתנה של כל נכסי בעלה מחלה על זכותה לקבל את תשלום כתובתה. מאחר ששטר החוב קדם לשטר המתנה, בעל החוב מקבל את הנכסים, והאישה נמצאת קרחת מכאן ומכאן, כלומר, אינה מקבלת לא את מתנתה ולא את כתובתה.

ורבי יהודה האופה אמר: היה מעשה שבו אירע דבר זה לבת אחותי שהיא כלתי [kalla], שבני כתב לה שטר כזה, והמעשה בא לפני החכמים. ואמרו שהיא חייבת לקרוע את כתובתה ולהישאר עם שטר המתנה שלה, ונמצא שהיא קרחת מכאן ומכאן.

הגמרא מסיקה: הטעם שהיא מאבדת את מתנתה הוא שיצא עליו שטר חוב, אבל אם לא יצא עליו שטר חוב, היא קונה את מתנת נכסיו. ובאיזה מקרה נאמר הדבר? אם נאמר שזה לגבי שכיב מרע, והרי אמרת קודם לכן שבמקרה כזה הוא רק מינה אותה לאפוטרופוסית? אלא, האם אין זה לגבי אדם בריא? בהתאם לכך, הספק של רבא נפתר: אם אדם בריא כותב שטר המעניק את כל נכסיו לאשתו, הרי הם שלה.

הגמרא דוחה הוכחה זו: למעשה, ההלכה של הברייתא נאמרה לגבי אדם השוכב על ערש דווי; ורב אבירא היה מפרש את הברייתא כמתייחסת לכל המקרים שנזכרו לעיל, שבהם, לשיטתו, האישה קונה את הנכס ואינה מתמנה כאפוטרופוסית. ורבינא היה מפרש זאת באופן מסוים בהתייחס למקרה שבו אדם כתב שטר המעניק את כל נכסיו לאשתו המאורסת או לאשתו לשעבר, שאותה גירש, שבה הוא מודה שהיא קונה את הנכס.

רב יוסף בר מיניומי אומר שרב נחמן אומר: ההלכה היא בהתאם לדעת החכמים. היא חייבת לקרוע את כתובתה ולהישאר עם שטר המתנה שלה, ונמצא שהיא קירחת מכאן ומכאן.

הגמרא שואלת: האם יש לומר שרב נחמן אינו סובר את העיקרון של אומדן הכוונה, כלומר שאף אם אדם לא אמר דבר במפורש, בית הדין אומד מה הייתה כוונתו ופוסק את ההלכה על סמך אומדן זה? ברור שכאשר קיבלה את המתנה, האישה לא התכוונה לוותר על תשלום כתובתה ובכך להישאר בלא כלום במקרה שנושה של בעלה יוציא שטר חוב שקדם למתנתה.

אבל האם לא נלמד בברייתא (תוספתא, כתובות 5:9): במקרה שבו בנו של אדם הלך מעבר לים והוא שמע שבנו מת, ואז הוא קם וכתב שטר המעניק את כל רכושו לאחרים, ולאחר מכן בנו חזר, מתנתו לאותם אנשים אחרים היא מתנה תקפה. רבי שמעון בן מנסיא אומר: מתנתו אינה מתנה תקפה, שכן אילו ידע שבנו חי לא היה כותב שטר המעניק להם את רכושו. ורב נחמן אומר שההלכה היא בהתאם לדעתו של רבי שמעון בן מנסיא. לכאורה, רב נחמן נוקט בעיקרון של אומדן הכוונה.

הגמרא משיבה: שם, במקרה של מי שכותב שטר המעניק את כל נכסיו לאשתו, הדבר שונה, שכן יש לה תועלת בכך שיתפרסם שהוא כתב שטר המעניק לה את כל אותו הרכוש, והיא הייתה מוכנה להסתכן בכך שלא תקבל את תשלום כתובתה כדי לזכות בתועלת זו.

§ למדנו במשנה שם (פאה ג:ז): אם אדם כותב שטר המעניק את נכסיו לבניו, והוא כתב שטר המעניק כלשהו מן הקרקע לאשתו, היא הפסידה את זכותה לקבל תשלום של כתובתה. הגמרא מקשה על כך: משום שכתב שטר המעניק לה כלשהו מן הקרקע, היא הפסידה את זכותה לקבל תשלום של כתובתה? מדוע כך צריך להיות?

רב אומר: משנה זו מתייחסת למקרה שבו הבעל מעביר בעלות על רכושו לבניו באמצעות השתתפות אשתו במעשה קניין פורמלי. לא זו בלבד שהיא לא מחתה על העברת הרכוש לבנים, אלא אף סייעה לעסקה. ברור שהיא הסכימה לוותר על תשלום כתובתה. ושמואל אומר: מדובר לא רק במקרה שבו היא משתתפת בפועל במעשה הקניין, אלא גם במקרה שבו הוא מחלק את הרכוש לבניו בנוכחותה, והיא שותקת ואינה שואלת על כתובתה. רבי יוסי ברבי חנינא אומר: מדובר במקרה שבו הוא אומר לה: קחי רק חלקת הקרקע הזאת לכתובתך.